上禮拜參加會議時,四個 fluoroquinolone (FQ) 類的藥品此起彼落了半個小時,不過現場只有一個醫師發音比較道地。我們這次就來看看久違的抗生素吧!
●先來講發音:
其實只要把-floxacin 的重音放在倒數第3音節flo,把母音發好,就八九不離十了。都已經寫了這麼多篇,大家可能已經觀察到一個現象──X前面的母音是短母音;而且X可以視同KS,把K歸給X前面的音節,S分給X後面音節,即把-floxacin 拆成「flok.sa.cin」。根據大家多年來學英文的習慣(或者自然發音),美式英文短音的O通常發/ɑ/,ㄍㄨ重音節flok /flɑk/;然後只要把重音節flok隔壁的音節sa母音減弱為/ə/,就搞定了!
至於最後面那個cin,其實本來是/sɪn/,只是美國人喜歡把它唸得懶懶的很接近/sən/,不過即使原封不動唸/sɪn/也很OK。
於是,我們得到了-floxacin 字根 的發音通式:
-flo x a cin
/ `flɑk.sə.sən/
這裡提供的四個FQ藥物,開頭分別是:cipro-, levo-, gemi-, moxi-。
cipro- 和 levo- 的O本來是長音的/o/ ,
(註:KK音標/o/的發音,是個「從喔(ㄛ)無縫接軌到嗚(ㄨ)」的漸進過程,要發好發滿!別只是把ㄛ隨便拖長一點就草草交差了事哦~^^)
不過由Merriam-Webster建議的發音可知,由於這個O好死不死長在重音節flo的隔壁,所以就有削減為/ə/的趨勢。(它ciprofloxacin同時收了/o/和/ə/,但levofloxacin卻只收錄了/ə/)
levo-在化學上是代表levorotatory(左旋)的字根。像levo-這麼拉丁,這麼生化,只有兩個音節,又常被放上重音的字根,發音有個如同拉丁文借來英文的單字一樣的特色:重音落在倒數第2音節時,倒數第2音節若為開音節,要發長音。英文母音發長音的時候,就是發「字母自己本身的名字」,E這個字母的名字是長音/i/,因此levo-發音是/`livo/ 而非 /`lɛvo/。
(註:開音節就是「以母音結束」的音節,閉音節就是「母音後面拖著子音」的音節。
例如,le- /li/、vo- /vo/ 是開音節,flok /flɑk/、cin /sən/是閉音節)
培養一下sense,看看其他類似的例子:
levo- /`livo/ 左旋
levodopa /ˏlivə`dopə/(藥物名)
keto- /`kito/ 酮基(化學用字)
ketoconazole /ˏkito`konəˏzol/ (藥物名)
feto- /`fito/ 胎兒
fetotoxicity /ˏfiːtətɑk`sɪsəti/ 胎毒性
chemo- /`kimo/ 化學
chemotherapy /ˏkiːmo`θɛrəpi/ 化療
(註:KK音標把長音的[iː]寫成/i/,短音的[ɪ]寫成/ɪ/。可是問題來了,像happy的y明明是「短音的[i]」,台灣的字典或國高中英文課本卻都標成/ɪ/。我個人對於把「短音的[i]」硬寫成/ɪ/的作法很不以為然,因為兩者的嘴型、舌頭位置明明都不一樣。因此,為了區分長音[iː]和短音[i],上面fetotoxicity和chemotherapy的音標,我刻意在長音的/i/後面標上長音的符號「ː」。)
至於gemi-和moxi-,I也因為因為長在重音節flo的隔壁,會減弱為接近/ə/。moxi-的O,就如同本文最前面提過的,發成/ɑ/。
●再來看命名相關的小故事:
1965年,第一個上市的quinolone類抗生素是nalidixic acid,但只對特定Gram-(-)細菌引起的尿路感染有效,實在是很薄弱;直到後來發現,在6號位置上的碳上接個氟基(fluoro group)可以提昇quinolone的效果,所以後來的quinolone類藥品都有fluoro group。根據USAN規定,quinolone類抗生素的字根是-oxacin結尾,不過因為第二代以後的quinolone結構上都會接個氟基(即fluoroquinolone,FQ),所以我們平常看到的幾乎都是FQ類抗生素,才會都是-floxacin結尾。
Merriam-Webster字典把-floxacin拆解成fl- (fluoro-) ox- (ox-) a- (az-) -cin(-mycin),不過像O (ox-)和N (az-)這種幾乎每個藥物都會出現元素,也算不上是什麼特別值得去記的特色就是了。
ciprofloxacin是第二代的quinolone類藥物,其中cipro-指的是它那個「三角形」(環丙基 cyclopropyl)的結構。不過,後來開發出來的第四代quinolone類藥物如gemifloxacin和moxifloxacin等,也參考了ciprofloxacin的結構,而帶有「三角形」的結構。因此,雖然cipro-是指環丙烷,但環丙烷的結構並非ciprofloxacin獨有。
另外,levofloxacin如前所述,levo-是「左旋」的意思。這要先提一下第二代的ofloxacin /o`flɑksəsən/,它的結構因1號位置的立體結構不同,可能使其旋光性為左旋或右旋;而ofloxacin指的是左旋和右旋各佔50%的混和物,其旋光性互相抵消(外消旋,racemic)。其中旋光性為左旋的化合物為levofloxacin(作為第三代quinolone類藥物),右旋的則叫dextrofloxacin。
●參考資料
Drug Information Handbook (2014年版)Foye's Principles of Medicinal Chemistry (第6版)
Online Etymology Dictionary
Merriam-Webster Medical Dictionary
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