[英文] benzodiazepine (BZD) 類藥物的英文發音

睽違已久，今天終於生出新的文章了。

今天要分享的是BZD類藥品的英文發音。

BZD的全文很長，

在進入藥物學名之前先暖身一下，

試著唸唸看這ㄌㄜˋ ㄌㄜˋ ㄉㄥˊ的化學結構的名稱吧：

benzodiazepine

KK /ˏbɛn zo daɪ `æ zə ˏpin/

IPA /ˌbɛn zoʊ daɪ ˈæ zə ˌpiːn/

1. 先看大分類 benzodiazepine

BZD類藥物共同的主結構很有特色，
左上方的苯環 (benzene) 和右上方一個七角形 (heptagon) 的環狀結構黏在一起，
七員環下方又接一個苯環。
（小編沒有打錯字，是「七個成『員』的環 (seven-membered ring)」 不是「七+『圓』環」。）

benzodiazepine 可以拆成 benzo- + diazepine，
benzo- 非常直觀，指的是苯 (benzene)。

diazepine 指的是「有『兩個氮 (N)』且有『不飽和鍵 (π鍵)』的七員環」。
依照 Hantzsch-Widman 針對雜環化合物 (heterocyclic compound) 的命名規則[1]：

「七」員環的字根是 ep-，來自希臘字根的「七 (hept-)」，
如果七員環是飽和的，全部都是單鍵，結尾會是 -epane；
如果七員環是不飽和的，上面有 π 鍵，結尾會是 -epine。

這個雜環之所以「雜」，
就是因為除了碳原子之外，還混雜了氮原子，
這種混入氮原子的環狀結構，常常會加入 az- 這個字根，
上面有兩個氮原子，
就在 az- 前面加上表示「二 (di-)」的前綴 (prefix)。

BZD藥物因化學結構的不同，
主要有 -azepam 結尾的和 -(a)zolam 結尾的，
（當然還有其他不同類的，但這篇只會介紹這兩種）
分別如下⋯⋯

2. -azepam 結尾的藥物

先比較一下以下這兩個單字：
benzodiazepine （BZD 類藥物，是整大類，裡面包含很多藥物）
　　 diazepam  （BZD 類藥物整類的其中一個藥物，是一個化合物的名字）

之前聽過有些人在唸些 -azepam 結尾的藥物時，
不小心把它們後面的 -pam 唸成 -pine 了。
diazepam是一個藥物的學名（②這張圖片的第一個藥），
diazepine是最上面（①那張）圖片裡，右上角七角形有兩個氮跟雙鍵的那個化學結構，
不要搞混哦！

(1) -azepam 結尾藥物的字根

在世界衛生組織的 International Nonproprietary Names (INNs) 系統[2]裡面，
-azepam 結尾的字根被歸為「用來解除焦慮的鎮定劑 (anxiolytic sedatives)」當中，
化學結構為 diazepam 的衍生物 (derivatives) 的那些藥；
美國 US Adopted Names (USANs)的系統[3]也一樣，
-azepam 結尾的字根被歸類為「diazepam 型抗焦慮製劑 (antianxiety agents (diazepam type))」。
所以小編就在圖片②的左邊附上 diazepam 的結構供大家對照。

(2) 年份

圖片②中的藥品是依照「被收入 USAN 藥物學名的年份」排序的，年份[3]分別是：
diazepam (1963)
flurazepam (1968)
lorazepam (1969)
clonazepam (1969)
flunitrazepam (1976)
quazepam (1976)

(3) 發音

我們把焦點放到讀音上面，
-azepam 結尾的藥物學名英文發音，重音不免俗地落在「倒數第３音節」[3]，即
　　　-a ze pam
 /___ `_æ zə pæm/

不是大家平常習慣的「歹阿ㄗㄝ胖 (diazepam)」、「摟ㄖㄨㄚ ㄗㄝ 胖 (lorazepam) 」唷！

再看到 flunitrazepam (就是 FM2) 這個藥品，
它的名稱透露出它的結構：
「下面的苯環」上接了一個氟 (fluoro-)
「左上角的苯環」上接了一個硝基 (-NO2, nitro-)，
有些字典保留了它硝基 (nitro /`naɪtro/) 的 i /aɪ/ 的音[3][4][5]，
有些字典則認為它在重音節 tra 的隔壁，那個 i 其實常常會減弱成 /ɪ/ [6]或甚至 /ə/ [5]，
小編認為不論是
/ˏflu naɪ `træ zə ˏpæm/ 、
/ˏflu   nɪ `træ zə ˏpæm/ 或
/ˏflu   nə `træ zə ˏpæm/，
這三種都是合理可接受的英語發音。

3. -(a)zolam 結尾的藥物

(1) -azolam 結尾藥物的字根＆結構

INNs 系統[2]把 -azolam 結尾的藥品直接歸到 -azepam 結尾的藥品那類，
美國 USANs 系統的字根表[3]甚至沒有收錄 -azolam 這個字根。

我們可以觀察到 -azolam 是原本的 -azepam 字根的前半段被換成 azol- 了，
因為這類的藥物都帶有一個「含氮的五員環」結構，
如圖③左圖綠色那個有兩個雙鍵的五角形，上面有三個氮。

依照 Hantzsch-Widman 的雜環化合物命名方式[1]，
不飽和的五員環結構，結尾會是 -ole ；
五員環的成員如果混雜了氮原子，如最上面所述依樣畫葫蘆，加上 az- ，即azole；
這種亂入的氮原子有三個，就加上「三 (tri-)」。
合併起來，圖③中整個綠色五角形的結構就是 triazole。

說到這裡，沒錯，圖③左邊就是 triazolam 的結構式。

圖③中的藥物，雖然原本名字裡表達七員環的 azep- 被偷天換日成五員環的 azol- 了，
但還是保有原本 BZD 主要結構中的「有兩個氮、有雙鍵的七員環」。

同樣地，雖然其他 -azolam 結尾的藥物名字裡面沒有 tri- ，
但除了 midazolam 之外，其他的都還是有 triazole 的結構。

(i) 那 midazolam 是怎麼搞的？它沒有 triazole 還配用 -azolam 這個結尾嗎？

誰說它不配！它雖然沒有「三個氮、有雙鍵、五角形」 的 triazole，
但它好歹有「兩個氮、有雙鍵、五角形」的 imidazole，
而且這個 imidazole 正反映在它的學名上咧！

(ii) 那⋯⋯那個 brotizolam 是怎麼回事？為什麼長得跟其他的 -azolam 結尾的名稱不一樣？

還記得最前面圖①提到 BZD 的主要結構嗎？
左上一個苯環黏著一個有氮的七角形，下面再接一個六角形。
可是這個 brotizolam 偏偏沒有左上角那個六角形的苯環，
它被換成 「有硫 (thi-)、有雙鍵的五角形 」 thiophene 了；
而且這個 thiophene 旁邊接了一個溴基 (bromo-)，
也一起反映在它的名字上。

(2) 年份

圖片③中的藥品也是依照「被收入 USAN 藥物學名的年份」排序的，年份[3]分別是：
triazolam (1973)
alprazolam (1973)
midazolam (1981)
brotizolam (1983)
estazolam (1990)

(3) 發音

我們再把焦點拉回讀音，
-azolam 結尾的藥名，英語發音一樣很規矩地把重音放在「倒數第３音節」[3]，即：
　　　-a zo lam 
/___ `_æ zo ˏlæm/

只是我們平常好像都用濃郁醇厚的台灣腔念成「米打鄒ㄌㄝㄣˋ 」了。

圖③中標的這個 o 是長音的 /o/ [3][5]，
不過它在重音節的隔壁，有些字典會建議減弱為 /ə/ [5][6]。
另外，各字典對 z 前面那個 a 也是意見分歧，
有一派認為應該發成 /æ/ [3][6]，
另一派則建議發成長音的 /e/ [5][6]。
因此，以下幾種排列組合都是合理的：
/___ `_æ zo ˏlæm/ [3]、
/___ `_æ zə ˏlæm/ [6]、
/___ `_e zo ˏlæm/ [5]，還有
/___ `_e zə ˏlæm/ [5][6]。

4. 後記

小編圖片中列的發音主要是參考 USAN Dictionary[3] 的，
 BZD 類的藥物很多，族繁不及備載，
而且其他非美國的藥物（例如：日系的藥物）學名發音，
當然也不會有「美國的字典或藥典建議的讀音」這種參考依據。

本文的目的只是希望給大家一個簡單的通則，
讓大家平常遇到其他的 BZD 類藥物，需要用「英語」唸出來時，
比較能夠猜得出來合理的讀音。

如果想知道其他沒有列在上面的 BZD 的發音，
或有不同意見，
也歡迎提出來一起討論。

5.  參考資料

[1] Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW1nT.html#tab2

[2] The use of stems in the selection of International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances, 2009

[3] The USP Dictionary of United States Adopted Names (USAN) and International Drug Names 2017

[4] Collins English Dictionary, 2014

[5] Merriam-Webster Medical Dictionary
https://www.merriam-webster.com

[6] American Heritage Dictionary of the English Language 5th ed., 2016